Штатного механизма выгрузки текстовых сообщений в Скайпе нет, а копипаст не работает. Единственное, что можно сделать — это выгружать сообщения по одному.

В этом случае помогает великий Nirsoft, написавший программу SkypeLogView.

Upd: В 2021 году я написал на Powershell скрипт, который приводит экспорт сообщений Скайпа в удобочитаемый вид: Skype export parser.